Man kann eigentlich immer erkennen, welche Variante vom Arbeitgeber präferiert oder sogar gefordert wird.
Meistens (zumindest aus meinen Erfahrungen) wollen sie wirklich alle Dokumente separat hochgeladen haben. Weiß zwar nicht, wie diese Karriere-Portale aus Personaler-Sicht aussehen, aber ich denke mir, dass man so viel gezielter auf die Dokumente zugreifen und diese mit anderen Bewerbern vergleichen kann. Das stelle ich mir eher schwierig vor, wenn man bei jedem Bewerber 10 Seiten oder mehr in einem einzigen PDF durchblättern muss. So landen sie z.B. halt direkt bei den Zeugnissen, wenn sie sich zuerst diese anschauen wollen.
Hatte aber auch schon öfter den Fall, dass explizit genannt wurde, dass man eine einzige Bewerbungs-PDF hochladen MUSS oder SOLLTE.
Ich persönlich mache bei Online-Bewerbungen grundsätzlich kein Deckblatt rein. Ich finde, das sieht nur gut aus, wenn man das Deckblatt in einer transparenten Bewerbungsmappe, also bei einer Bewerbung auf dem Postweg, hat.
Und zurück zu deiner Frage noch eine Anmerkung zu meiner persönlichen Handhabung: Beide Varianten (eine PDF oder viele PDF für unterschiedliche Kategorien) haben mit Sicherheit ihre Vor- und Nachteile. Aber wie gesagt, normalerweise erkennt man immer, wie man es hochladen sollte. Sind mehrere "Upload-Bereiche" mit Titeln wie "Lebenslauf", "Anschreiben", "Zeugnisse" etc. vorhanden, so würde ich die einzelnen Kategorien auch wirklich über einzelne PDFs hochladen. Gibt es zusätzlich zu diesen Kategorien noch einen Bereich, der sich "Gesamte Bewerbungsunterlagen" o.ä. nennt, kannst du mit Sicherheit entscheiden, welche Variante du nutzt. Hier wird es mit Sicherheit kein Richtig oder Falsch geben. Und ansonsten gibt es meines Erachtens nur noch die Variante, in der sowieso nur eine Datei (oder zwei, wenn Anschreiben und Lebenslauf getrennt werden) hochgeladen werden kann.
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